Wkrótce po założeniu miasta (1560 r.), pod nadzorem księży, jako instytucja na pół kościelna, działała szkoła, zwana miejską albo łacińską.  Uczyła pisania i czytania w języku ojczystym, to jest polskim oraz rachunku i pieśni kościelnych.

*  *  *

     W maju 1945 roku przybył do miasta nauczyciel Romuald Stanisław Sabas, który  z pomocą inspektoratu szkolnego i innych nauczycieli zorganizował szkołę podstawową w budynku przy ulicy Poznańskiej 20. We wrześniu rozpoczęła nauczanie pierwsza szkoła w Olecku. Do grona pierwszych nauczycieli tej placówki obok kierownika należeli Joanna i Stefan Sienkiewiczowie, Jadwiga Dryll, Aleksandra Grądzka, Adela Kardel. W budynku szkolnym mieścił się w czasie działań wojennych wojskowy punkt opatrunkowy. Uporządkowaniem przejętego obiektu zajęła się garstka nauczycieli, którym z pomocą przyszły dzieci. W pierwszych dniach września było zaledwie trzydziestu uczniów.  

    W latach następnych systematycznie wzrastała liczba uczniów i nauczycieli. Przybywało również szkół.

     W 1960 roku wystąpiono z inicjatywą budowy nowej szkoły w mieście ze środków Społecznego Funduszu Budowy Szkół. W sierpniu  w czasie uroczystości jubileuszowych czterechsetlecia założenia Olecka, inaugurujących obchody Tysiąclecia Państwa Polskiego na Białostocczyźnie, wmurowano kamień węgielny pod nową szkołę. Akt erekcyjny szkoły, która otrzymała później nazwę Szkoły Podstawowej nr 1 im. Henryka Sienkiewicza, odczytał obecny na uroczystościach jubileuszowych ówczesny zastępca przewodniczącego Rady Państwa - Bolesław Podedworny. Do budowy szkoły tysiąclecia w Olecku czynnie włączyła się Polonia szwedzka, która żywo interesowała się budową nowego obiektu i z zebranych wśród rodaków składek zakupiła wyposażenie gabinetu dentystycznego, maszyny trykotarskie do pracowni zajęć praktycznych dla dziewcząt oraz sprzęt turystyczny. Nową szkołę oddano do użytku w lipcu 1963 roku, a jej kierownikiem został Jerzy Choiński. Otwarcie "Tysiąclatki" uświetniono występami artystycznymi. We wrześniu 1963 roku rozpoczęto ciężką pracę w nowo otwartej szkole.

      14 lutego 1992 roku uroczyście oddano do użytku "nowe skrzydło" szkoły. Wszystkie klasy I - III mogły rozpocząć naukę w nowych murach budynku. Rodzice wraz z wychowawcami przystąpili do zagospodarowania sal lekcyjnych. Dzięki ich pracy dzieci rozpoczęły naukę w jasnych, słonecznych klasach. W "nowym skrzydle" umieszczono również bibliotekę, gabinet pielęgniarki, gabinet pedagoga szkolnego i pracownię techniki oraz dwa oddziały "zerówki".

      1 września 2008 roku naukę w szkole rozpoczęło 494 uczniów. Pracę dydaktyczno - wychowawczą podjęło 40 nauczycieli oraz 14 pracowników administracji i obsługi. Lekcje prowadzone są w klasach - pracowniach. Dzięki zaangażowaniu nauczycieli, ich pracy oraz pomysłowości uczniowie biorą czynny udział w życiu szkoły i miasta.